Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Судьба телескопа Судьба телескопа

Зонд Hubble проработал на орбите 30 славных лет – но что ждет его дальше?

Популярная механика
Ролевая модель из XVI века: как герцогиня Клод де Рец представляла французскую корону Ролевая модель из XVI века: как герцогиня Клод де Рец представляла французскую корону

История герцогини де Рец похожа на лихо закрученный авантюрный роман

Forbes
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Количество видов под угрозой вымирания превысило 40000 Количество видов под угрозой вымирания превысило 40000

Третье в этом году обновление списков Международного союза охраны природы

N+1
Время Близнецов. Зимнее небо Время Близнецов. Зимнее небо

Созвездие Близнецов — самое северное зодиакальное созвездие

Наука и жизнь
Вспомнить все Вспомнить все

В 2021-м светская жизнь стала динамичнее, что не может не радовать

Grazia
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
В путешествие с ребенком: как не испортить себе отдых В путешествие с ребенком: как не испортить себе отдых

Время отпусков и путешествий. Встает вопрос: как быть с ребенком?

Psychologies
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Гном и красавица: на ком женился самый маленький мужчина СССР Гном и красавица: на ком женился самый маленький мужчина СССР

По каким причинам Костя Морозов родился крохотным, никто не знал

Cosmopolitan
Джеймс Бонд и СССР Джеймс Бонд и СССР

«Агент 007» никогда не обращал оружия против СССР

Дилетант
Почему не падают небоскребы Почему не падают небоскребы

Как небоскребы выдерживают колоссальные ветровые нагрузки?

Популярная механика
Вечность болот Вечность болот

Самые крупные болотистые территории на Земле

Вокруг света
«Дом Gucci»: семейный портрет в интерьере «Дом Gucci»: семейный портрет в интерьере

Черная комедия, замечательная сатира, высмеивающая высшее общество и его нравы

GQ
Не можем повторить! Не можем повторить!

Какие настроения царили в странах после завершения Первой мировой войны

Дилетант
Как убрать морщины у глаз при помощи массажа: честный эксперимент Cosmo Как убрать морщины у глаз при помощи массажа: честный эксперимент Cosmo

Действительно ли массаж может творить чудеса?

Cosmopolitan
Семен Файбисович. Не такой, как надо Семен Файбисович. Не такой, как надо

Семен Файбисович принадлежит к современному искусству, но всегда сам по себе

Караван историй
Кормилец Енисей Кормилец Енисей

Тур по Красноярскому краю, Республикам Хакасия и Тыва

Отдых в России
Астрологические близнецы: что объединяет таких разных Айзу и Варнаву Астрологические близнецы: что объединяет таких разных Айзу и Варнаву

При всех своих различиях Айза Долматова и Екатерина Варнава всё-таки похожи

Cosmopolitan
«Иллюзия правды. Почему наш мозг стремится обмануть себя и других?» «Иллюзия правды. Почему наш мозг стремится обмануть себя и других?»

Любовь — не единственное чувство, которое вынуждает восприятие сбиваться с пути

N+1
Как роман Как роман

Почему Франция — одна из законодательниц мод в книжном мире

Seasons of life
На войне как на войне: как запах свежескошенной травы защищает ее от опасностей На войне как на войне: как запах свежескошенной травы защищает ее от опасностей

Зачем нужен запах свежескошенной травы?

Популярная механика
Глобальная сеть магнитометров GNOME не обнаружила аксионной темной материи Глобальная сеть магнитометров GNOME не обнаружила аксионной темной материи

Ученые установили ограничения на массу частиц аксионной темной материи

N+1
Леонид Роберман. Авантюрист Леонид Роберман. Авантюрист

Отношения продюсера и актеров — самое ценное и дорогое, что может быть

Коллекция. Караван историй
«Не беспокойтесь о нас»: 5 самых трагичных судеб семей с «Титаника» «Не беспокойтесь о нас»: 5 самых трагичных судеб семей с «Титаника»

Истории с «Титаника» — о героизме, самопожертвовании и глупости

Cosmopolitan
Романтика и секс с пользой для планеты Романтика и секс с пользой для планеты

Как не ударить в грязь лицом перед экоактивисткой?

Playboy
До слова «термос» была компания Thermos: история бренда, который внедрил новое слово и судился за него с другими До слова «термос» была компания Thermos: история бренда, который внедрил новое слово и судился за него с другими

История Thermos: как сделать товар из вакуумной колбы?

VC.RU
А теперь про здоровье зубов и десен! А теперь про здоровье зубов и десен!

Эти правила застрахуют от запущенного пульпита и других проблем с зубами

Собака.ru
Что можно стирать в стиральной машине и как разобраться с правилами стирки вещей Что можно стирать в стиральной машине и как разобраться с правилами стирки вещей

Как стирать вещи, чтобы они не портились?

CHIP
Снять порчу с глаз Снять порчу с глаз

Как заботиться о своем зрении во времена, когда мы окружены свечением экранов

Men’s Health
Открыть в приложении